有機(jī)物的溶解性規(guī)律

　　一、相似相溶原理

　　1．極性溶劑（如水）易溶解極性物質(zhì)（離子晶體、分子晶體中的極性物質(zhì)如強(qiáng)酸等）；

　　2．非極性溶劑（如苯、汽油、四氯化碳、酒精等）能溶解非極性物質(zhì)（大多數(shù)有機(jī)物、Br2、I2等）

　　3．含有相同官能團(tuán)的物質(zhì)互溶，如水中含羥基（—OH）能溶解含有羥基的醇、酚、羧酸。

　　二、有機(jī)物的溶解性與官能團(tuán)的溶解性

　　1．官能團(tuán)的溶解性：

　�。�1）易溶于水的官能團(tuán)（即親水基團(tuán)）有—OH、—CHO、—COOH、—NH2。

　　（2）難溶于水的官能團(tuán)（即憎水基團(tuán)）有：所有的烴基(—CnH2n+1、—CH=CH2、—C6H5等)、鹵原子（—X）、硝基（—NO2）等。

　　2．分子中親水基團(tuán)與憎水基團(tuán)的比例影響物質(zhì)的溶解性：

　�。�1）當(dāng)官能團(tuán)的個(gè)數(shù)相同時(shí)，隨著烴基（憎水基團(tuán)）碳原子數(shù)目的增大，溶解性逐漸降低；

　　例如，溶解性：CH3OH>C2H5OH>C3H7OH>……，一般地，碳原子個(gè)數(shù)大于5的醇難溶于水。

　�。�2）當(dāng)烴基中碳原子數(shù)相同時(shí)，親水基團(tuán)的個(gè)數(shù)越多，物質(zhì)的溶解性越大；

　　例如，溶解性：CH3CH2CH2OH<CH3CH(OH)CH2OH<CH2(OH)CH(OH)CH2OH。

　�。�3）當(dāng)親水基團(tuán)與憎水基團(tuán)對(duì)溶解性的影響大致相同時(shí)，物質(zhì)微溶于水；

　　例如，常見(jiàn)的微溶于水的物質(zhì)有：苯酚C6H5—OH、苯胺C6H5—NH2、苯甲酸C6H5—COOH、正戊醇CH3CH2CH2CH2CH2—OH（上述物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中“—”左邊的為憎水基團(tuán)，右邊的為親水基團(tuán)）；乙酸乙酯CH3COOCH2CH3（其中—CH3和—CH2CH3為憎水基團(tuán)，—COO—為親水基團(tuán)）。

　�。�4）由兩種憎水基團(tuán)組成的物質(zhì)，一定難溶于水。

　　例如，鹵代烴R-X、硝基化合物R-NO2，由于其中的烴基R—、鹵原子—X和硝基—NO2均為憎水基團(tuán)，故均難溶于水。

　　三、液態(tài)有機(jī)物的密度

　　1.難溶于水，且密度小于水的有機(jī)物

　　例如，液態(tài)烴（乙烷、乙烯、苯、苯的同系物……），液態(tài)酯（乙酸乙酯、硬脂酸甘油酯……），一氯鹵代烷烴（1-氯乙烷……），石油產(chǎn)品（汽油、煤油、油脂……）

　　注：汽油產(chǎn)品分為直餾汽油和裂化汽油（含不飽和烴）。

　　2.難溶于水，且密度大于水的有機(jī)物

　　例如：四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳

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