醇：

醇的定義：羥基跟烴基或苯環(huán)側鏈上的碳原子直接相連的化合物叫做醇。
說明：在同一個碳原子上存在兩個或多個羥基的多元醇，羥基連在碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和碳原子上的醇，都不能穩(wěn)定存在。

醇的性質：

1．醇的物理性質飽和一元醇的沸點比其相對分子質量接近的烷烴或烯烴的沸點高。這是因為一個醇分子中羥基上的氫原子可與另一個醇分子中羥基上的氧原子相互吸引形成氫鍵，增強了醇分子間的相互作用。
2．醇的化學性質
(1)羥基的反應
①取代反應
在加熱的條件下，醇與氫鹵酸(如HCl、HBr、HI)發(fā)生取代反應生成相應的鹵代烴和水，例如：

在濃硫酸作催化劑及加熱的條件下，醇可以發(fā)生分子間的取代反應生成醚和水，例如：


說明a．由醇生成醚的反應又叫做脫水反應或分子間脫水反應。
b．在醇生成醚的反應中，濃硫酸的作用是作催化劑和脫水劑。溫度是醇脫水生成醚的必要條件之一，若溫度過低，反應速率很慢或不能反應；若溫度過高，反應會生成其他物質。
②消去反應
含β—H的醇，在一定條件下發(fā)生消去反應生成烯烴和水，例如：

說明a．由醇生成烯烴的反應又叫做脫水反應或分子內脫水反應。
b．從分子組成與結構的方面來說，脫水生成烯烴的醇分子必須含有β一H，如由于分子中沒有β—H，不能脫水生成烯烴。
c．在醇生成烯烴的反應中，濃硫酸的作用是作催化劑和脫水劑。
d．人們通常把和官能團相連的碳原子稱為α一C 原子．α—C原子上的氫原子稱為α—H原子；依次稱為β一C原子，β—H原子……
(2)羥基中氫原子的反應
①與活潑金屬反應
由于氧元素與氫元素電負性的差異較大，羥基中氫氧鍵的極性比較強，容易斷裂，所以羥基中的氫原子比較活潑，能與鈉、鉀、鎂、鋁等金屬發(fā)生反應。例如，乙醇可以與金屬鈉反應生成乙醇鈉和氫氣。

②酯化反應
在一定條件下，醇羥基中的氫原子能夠被羧酸分子中的�；�（）取代生成酯和水。
例如：

說明a．該類反應由于生成了酯，所以叫做酯化反應。從物質分子組成形式變化的角度來說，該反應又屬于取代反應。
b．在乙醇與乙酸生成乙酸乙酯的反應中，利用氧同位素()示蹤法對乙醇分子中的氧原子進行標記，通過對生成物的檢測，發(fā)現(xiàn)產物乙酸乙酯中含有氧的同位素()。這說明，酯化反應中脫掉羥基的是羧酸，脫掉氫原子的是醇。
c．醇跟羧酸發(fā)生的酯化反應為可逆反應，具有反應速率慢和向右進行程度小的特點。加入濃硫酸的目的(濃硫酸的作用)有兩個：一是作催化劑，提高化學反應速率；二是作吸水劑，通過吸收反應生成的水促使反應向生成乙酸乙酯的方向移動，提高乙酸與乙醇的轉化率。
d．醇還能與硫酸、硝酸、磷酸等無機含氧酸發(fā)生酯化反應，生成的酯統(tǒng)稱為無機酸酯。
(3)氧化反應大多數(shù)醇可以燃燒，完全燃燒時生成二氧化碳和水。醇也可以被催化氧化。例如：


說明a．在醇的催化氧化反應中，醇分子中有2 個α一H時，醇被氧化為醛；醇分子中有1個α—H時，醇被氧化為酮；醇分子中沒有α一H時，醇不能發(fā)生上述催化氧化反應。
b．乙醇也能被KMnO4酸性溶液、K2Cr2O7(重鉻酸鉀)酸性溶液氧化。

脂肪醇、芳香醇、酚和芳香醚的比較：

羥基氫原子活潑性比較:

均有羥基，南于這些羥基連接的基團不同，羥基上氫原子的活潑性也就不同，現(xiàn)比較如下：

相關高中化學知識點：乙醇

乙醇分子的組成與結構:

乙醇分子可以看成是乙烷分子中的一個氫原子被羥基(一OH)取代而形成的。乙醇分子的組成與結構見下表：

乙醇的性質:

(1)物理性質：俗稱酒精，它在常溫、常壓下是一種易燃、易揮發(fā)的無色透明液體，它的水溶液具有特殊的、令人愉快的香味，并略帶刺激性。
(2)乙醇的化學性質：
①乙醇可以與金屬鈉反應，產生氫氣，但不如水與金屬鈉反應劇烈。
2CH₃CH₂OH+2Na→2CH₃CH₂ONa+H₂↑
活潑金屬（鉀、鈣、鈉、鎂、鋁）可以將乙醇羥基里的氫取代出來。
②乙醇的氧化反應：
2CH₃CH₂OH+O₂→2CH₃CHO+2H₂O（條件是在催化劑Cu或Ag的作用下加熱）
③乙醇燃燒：發(fā)出淡藍色火焰，生成二氧化碳和水（蒸氣），并放出大量的熱，不完全燃燒時還生成一氧化碳，有黃色火焰，放出熱量
完全燃燒：C₂H₅OH+3O₂2CO₂+3H₂O
④乙醇可以和鹵化氫發(fā)生取代反應，生成鹵代烴和水。
C₂H₅OH+HBr→C₂H₅Br+H₂O
注意：通常用溴化鈉和硫酸的混合物與乙醇加熱進行該反應。故常有紅棕色氣體產生。
⑤乙醇可以在濃硫酸和高溫的催化發(fā)生脫水反應，隨著溫度的不同生成物也不同。
A. 消去（分子內脫水）制乙烯（170℃濃硫酸） C₂H₅OH→CH₂=CH₂↑+H₂O （消去反應）
B. 縮合（分子間脫水）制乙醚（140℃ 濃硫酸） 2C₂H₅OH→C₂H₅OC₂H₅+H₂O（取代反應）

有關醇類的反應規(guī)律：

1．消去反應的規(guī)律
總是消去和羥基所在碳原子相鄰的碳原子上的氫原子，沒有相鄰的碳原子(如CH3OH)或相鄰的碳原子上沒有氫原子（）就不能發(fā)生消去反應。能發(fā)生消去反應的醇的結構特點為：
2．催化氧化反應的規(guī)律：
與羥基相連的碳原子上若有2個或3個氫原子，羥基則易被氧化為醛；若有1個氫原子，羥基則易被氧化為酮；若沒有氫原子，則羥基一般不能被氧化。即

3．酯化反應的規(guī)律
醇與羧酸或無機含氧酸發(fā)生酯化反應，一般規(guī)律是“酸去羥基醇去氫”即酸脫去一OH，醇脫去一H。
例如：

可用氧的同位素：作為示蹤原子來確定反應機理。如：

乙醇的工業(yè)制法：

(1)乙烯水化法：
(2)發(fā)酵法：




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