羧酸酯

編輯: 逍遙路 關(guān)鍵詞: 高二 來源: 高中學(xué)習(xí)網(wǎng)
j.Co M
學(xué)校 臨清三中 學(xué)科 化學(xué) 第三章 第三節(jié) 羧酸 酯(第一課時)
課前預(yù)習(xí)學(xué)案
一、預(yù)習(xí)目標(biāo)
預(yù)習(xí)“羧酸 酯” 的基礎(chǔ)知識。
二、預(yù)習(xí)內(nèi)容
一、乙酸的組成與結(jié)構(gòu)
1、用結(jié)構(gòu)式寫出工業(yè)用乙醛制乙酸的方程式:

2、寫出乙酸的分子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、電子式:

二、乙酸的物理性質(zhì)

三、乙酸的化學(xué)性質(zhì)
1、酸性:
(1)酸性強弱:(與碳酸比較)
(2)電離方程式:
(3)寫出有關(guān)反應(yīng)的離子方程式:
A:與大理石反應(yīng):
B:與小蘇打溶液反應(yīng):
C:試比較乙酸、乙醇、苯酚、碳酸、水中羥基的活潑性?
2、酯化反應(yīng):
(1)反應(yīng)進行的條件:
(2)酯化反應(yīng)的概念:
(3)濃硫酸的作用:

課內(nèi)探究學(xué)案
一、學(xué)習(xí)目標(biāo)
深入研究羧基官能團的結(jié)構(gòu)特點,深入研究乙酸的酯化反應(yīng)的基本規(guī)律,并將乙酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)遷移到羧酸類化合物。
學(xué)習(xí)重難點:乙酸的化學(xué)性質(zhì)、乙酸的結(jié)構(gòu)對性質(zhì)的影響
二、學(xué)習(xí)過程
活動探究
依據(jù)教材中的乙酸的核磁共振氫譜,請讀圖分析:
乙酸的核磁共振氫譜有 個吸收峰,峰的面積比為: 。說明乙酸中有種 H原子,數(shù)目比為: 。
書寫乙酸的分子結(jié)構(gòu)簡式
(3)乙酸的化學(xué)性質(zhì)
[知識再現(xiàn)]
①酸的通性
a.
b.
c.
d.
e.
②弱酸性
科學(xué)探究1: 乙酸的弱酸性
a.利用教材所示儀器和藥品,設(shè)計一個簡單的一次性完成的實驗裝置,驗證乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性強弱.
請你設(shè)計可能的實驗方案填入下表:
連接順序目 的現(xiàn) 象結(jié) 論優(yōu)化方案


實驗結(jié)論:酸性強弱順序

b、怎樣用簡單的方法證明乙酸是弱酸

操作現(xiàn)象結(jié)論
1
2
3

[知識再現(xiàn)]
③乙酸的酯化反應(yīng)
科學(xué)探究2:乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)的機理
結(jié)論:同位素示蹤法證實在乙酸的酯化反應(yīng)中乙酸分子羧基中的_______與乙醇分子羥基的_______結(jié)合成水,其余部分結(jié)合成乙酸乙酯 。
當(dāng)羧酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)時,_______分子脫去羧基上的_______,_______分子脫去羥基上的_______
[成功體驗]
1.若乙酸分子中的氧原子都是 18O,乙醇分子中的氧原子是16O,二者在濃H2SO4作用下發(fā)生反應(yīng),則生成H2O的相對分子質(zhì)量_______.
2.寫出甲酸(HCOOH)與甲醇(CH3OH)發(fā)生酯化反應(yīng)的方程式

[思考與交流]
為什么酒和陳年老醋都越陳越香?

[能力提升]

1.請從結(jié)構(gòu)上并聯(lián)系性質(zhì)比較乙醇、苯酚和乙酸分子中羥基氫原子的化學(xué)活潑性有何不同,談?wù)勀銓τ袡C物結(jié)構(gòu)和有機物性質(zhì)關(guān)系的認識.

2.了解了解市場上食醋的種類和用途,你能舉出乙酸在日常生活中的一些特殊用途嗎?
[鞏固練習(xí)]
1.A、B、C、D四種有機物均由碳、氫、氧三種元素組成,物質(zhì)A能溶于水,它的式量是60,分子中有8個原子,其中氧原子數(shù)與碳原子數(shù)相等,A能與Na2CO3反應(yīng)。B分子中有9個原子,分子內(nèi)原子的核電荷數(shù)之和為26,1mol B充分燃燒時需消耗3mol O2。C與H2可發(fā)生加成反應(yīng)得到D,D是B的同系物,其摩爾質(zhì)量與O2相同,D可與鈉反應(yīng)生H2。問A、B、C、D各是什么物質(zhì)?
2.要合成帶有放射性氧元素(*O)的乙酸乙酯,除供給催化劑外,還要選用的物質(zhì)組合是_____。

3.有一種酯A,分子式為C14H12O2,不能使溴的CCl4溶液褪色;A在酸性條件下水解可得B和C,B氧化可得C。
(1)寫出A、B、C結(jié)構(gòu)簡式。
(2)寫出B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式,它們都可以與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)。
4.下列化學(xué)方程式書寫正確的是 ( )
A.CH3COONa+CO2+H2O→CH3COOH+NaHCO3
B.CH3COOH+CH318OH CH3CO18OCH3+H2O

5.下列各有機化合物都有多種官能團

①可看作醇類的是____________________________
②可看作酚類的是____________________________
③可看作羧酸類的是__________________________
④可看作酯類的是____________________________
6.實驗室合成乙酸乙酯的步驟如下:在園底燒瓶內(nèi)加入乙醇、濃硫酸和乙酸,瓶口豎直安裝通有冷卻水的冷凝管(使反應(yīng)混合物的蒸氣冷凝為液體流回?zé)績?nèi)),加熱回流一段時間后換成蒸餾裝置進行蒸餾,得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗產(chǎn)品。請回答下列問題:
(1)在燒瓶中除了加入乙醇、濃硫酸和乙酸外,還應(yīng)放入________ ,目的是__________。
(2)反應(yīng)中加入過量的乙醇,目的是______________。
(3)如果將上述實驗步驟改為在蒸餾燒瓶內(nèi)先加入乙醇和濃硫酸,然后通過分液漏斗邊滴加醋酸,邊加熱蒸餾。這樣操作可以提高酯的產(chǎn)率,其原因是____________。
(4)現(xiàn)擬分離含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗產(chǎn)品,下圖是分離操作步驟流程圖。請在圖中圓括號內(nèi)填入適當(dāng)?shù)脑噭,在方括號?nèi)填入適當(dāng)?shù)姆蛛x方法。

試劑a是___________,試劑b是___________;分離方法①是_____________,分離方法②是______________,分離方法③是_______________。
(5)在得到的A中加入無水碳酸鈉粉末,振蕩,目的是________________________。

第三節(jié) 羧酸 酯(第二課時)
課前預(yù)習(xí)學(xué)案
一、預(yù)習(xí)目標(biāo)
預(yù)習(xí)“羧酸 酯” 的基礎(chǔ)知識。
二、預(yù)習(xí)內(nèi)容
二、羧酸
1、定義: 和 直接相連的物質(zhì)叫做羧酸。
2、飽和一元羧酸:通式為 或 。
復(fù)習(xí):飽和一元醇的通式 ,飽和一元醛(或酮)的通式 ,苯酚及其同系物的通式 。
3、分類:(1)按烴基分 和 。
(2)按羧基的數(shù)目分 和 等。
(3)按碳原子的數(shù)目分 和 。
介紹一些其它的酸:如丙烯酸、苯甲酸、硬脂酸、軟脂酸、油酸等。
4、羧酸的通性
(1)同性(與乙酸相似)(具有弱酸性及能發(fā)生酯化反應(yīng))
如:CH2CH2COOH+

(2)遞變規(guī)律
R-COOH中隨著碳原子數(shù)的增多,酸性逐漸 。飽和一元羧酸中的最強酸是 。
練習(xí):已知CH2ClCOOH的酸性強于CH3COOH,則CHCl2COOH的酸性比CH2ClCOOH的酸性 。ClCH2CH2COOH的酸性比CH3CHClCOOH 。
書寫化學(xué)方程式:
1、 +

2、nHOOC?COOH+nHOCH2CH2OH
(3)特殊性:HCOOH可發(fā)生銀鏡反應(yīng)。
三、酯
1、定義:酸(有機酸和無機含氧酸)與醇反應(yīng)的產(chǎn)物。
如:C2H5OH+HCl
HO?NO2+ C2H5OH
2、通式:R?C?O?R(其中兩個烴基R可不一樣,左邊的烴基還可以是H)

練習(xí):寫出C5H10O2的同分異構(gòu)體(與醇、醚、醛、酮的同分異構(gòu)體相比)
飽和一元醇與飽和一元酸反應(yīng)生成的酯的通式: 。(n )
與 的通式一樣。兩者互為 。
3、通性
(1)物理性質(zhì):不溶于水、易溶于有機溶劑。密度小于水,低級酯有果香味。
(2)化學(xué)性質(zhì)
a、中性物質(zhì);
b、水解(可逆、取代反應(yīng))
酸性條件:

堿性條件:
課內(nèi)探究學(xué)案
一、學(xué)習(xí)目標(biāo)
探究酯的化學(xué)性質(zhì)
學(xué)習(xí)重難點:酯的化學(xué)性質(zhì)
科學(xué)探究(1)怎樣設(shè)計酯水解的實驗?
(2)酯在酸性、堿性、中性哪種條件易水解呢?
根據(jù)(1)、(2)兩個問題,討論酯水解實驗的設(shè)計方案。
[思考](1)酯的水解反應(yīng)在酸性條件好,還是堿性條件好?(堿性)
(2)酯化反應(yīng)H2SO4和NaOH哪種作催化劑好?(濃H2SO4)
(3)酯為什么在中性條件下難水解,而在酸、堿性條件下易水解?
[歸納總結(jié)]
(1)
(2)
(3)
[鞏固練習(xí)]
1.下列物質(zhì)中各含有少許雜質(zhì),其中可用飽和碳酸鈉溶液除去雜質(zhì)的是 ( )
A.乙酸乙酯中含有少量乙酸B.乙醇中含有少量乙酸
C.乙酸中含有少量甲酸D.溴苯中含有少量苯
2.膽固醇是人體必需的生物活性物質(zhì),分子式為C25H45O。一種膽固醇酯是液晶物質(zhì),分子式為C32H49O2。生成這種膽固醇酯的酸是 ( )
A.C6H13COOH B.C6H5COOH C.C7H15COOH D.C6H5CH2COOH

3.由乙醇制取乙二酸乙二酯,最簡便的流程途徑,經(jīng)下列哪些反應(yīng),其順序正確的是( )
①取代反應(yīng) ②加成反應(yīng) ③氧化反應(yīng) ④還原反應(yīng) ⑤消去反應(yīng) ⑥酯化反應(yīng) ⑦中和反應(yīng) ⑧縮聚反應(yīng)
A.⑤②①③⑥ B.①②③⑤⑦ C.⑤②①④⑧ D.①②⑤③⑥
4.下面是9個化合物的轉(zhuǎn)變關(guān)系:

(1)化合物①是 ,它跟氯氣發(fā)生反應(yīng)的條件A是
(2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨, ⑨的結(jié)構(gòu)簡式是: ,名稱是 ;
(3)化合物⑨是重要的定香劑,香料工業(yè)上常用化合物⑧和②直接合成它。此反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。


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