苯是在1825年由英國(guó)科學(xué)家法拉第(Michael Faraday,1791- 1867)首先發(fā)現(xiàn)的。19世紀(jì)初，英國(guó)和其他歐洲國(guó)家一樣，城市的照明已普遍使用煤氣。從生產(chǎn)煤氣的原料中制備出煤氣之后，剩下一種油狀的液體卻長(zhǎng)期無(wú)人問津。法拉第是第一位對(duì)這種油狀液體感興趣的科學(xué)家。他用蒸餾的方法將這種油狀液體進(jìn)行分離，得到另一種液體，實(shí)際上就是苯。當(dāng)時(shí)法拉第將這種液體稱為"氫的重碳化合物"。 1834年，德國(guó)科學(xué)家米希爾里希(E.E.Mitscherlich,1794-863)通過蒸餾苯甲酸和石灰的混合物，得到了與法拉第所制液體相同的一種液體,并命名為苯。待有機(jī)化學(xué)中的正確的分子概念和原子價(jià)概念建立之后，法國(guó)化學(xué)家日拉爾(C.F.Gerhardt,1815-856)等人又確定了苯的相對(duì)分子質(zhì)量為78，分子式為C6H6。苯分子中碳的相對(duì)含量如此之高，使化學(xué)家們感到驚訝。如何確定它的結(jié)構(gòu)式呢？化學(xué)家們?yōu)殡y了：苯的碳、氫比值如此之大，表明是高度不飽和的化合物。但它又不具有典型的不飽和化合物應(yīng)具有的易發(fā)生加成反應(yīng)的性質(zhì)。 德國(guó)化學(xué)家是一位極富想象力的學(xué)者，他曾提出了碳四價(jià)和碳原子之間可以連接成鏈這一重要學(xué)說。對(duì)苯的結(jié)構(gòu)，他在分析了大量的實(shí)驗(yàn)事實(shí)之后認(rèn)為：這是一個(gè)很穩(wěn)定的"核"，6個(gè)碳原子之間的結(jié)合非常牢固，而且排列十分緊湊，它可以與其他碳原子相連形成芳香族化合物。于是，凱庫(kù)勒集中精力研究這6個(gè)碳原子的"核"。在提出了多種開鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)但又因其與實(shí)驗(yàn)結(jié)果不符而一一否定之后，1865年他終于悟出閉合鏈的形式是解決苯分子結(jié)構(gòu)的關(guān)鍵，他先以(Ⅰ)表示苯結(jié)構(gòu)。1866年他又提出了(Ⅱ)式，后簡(jiǎn)化為(Ⅲ)式，也就是我們現(xiàn)在所說的凱庫(kù)勒式。 有人曾用6只小猴子形象地表示苯分子的結(jié)構(gòu).關(guān)于凱庫(kù)勒悟出苯分子的環(huán)狀結(jié)構(gòu)的經(jīng)過，一直是化學(xué)史上的一個(gè)趣聞。據(jù)他自己說這來(lái)自于一個(gè)夢(mèng)。那是他在比利時(shí)的根特大學(xué)任教時(shí)，一天夜晚，他在書房中打起了瞌睡，眼前又出現(xiàn)了旋轉(zhuǎn)的碳原子。碳原子的長(zhǎng)鏈像蛇一樣盤繞卷曲，忽見一蛇抓住了自己的尾巴，并旋轉(zhuǎn)不停。他像觸電般地猛醒過來(lái)，整理苯環(huán)結(jié)構(gòu)的假說,又忙了一夜。對(duì)此，凱庫(kù)勒說："我們應(yīng)該會(huì)做夢(mèng)！……那么我們就可以發(fā)現(xiàn)真理，……但不要在清醒的理智檢驗(yàn)之前,就宣布我們的夢(mèng)。" 應(yīng)該指出的是,凱庫(kù)勒能夠從夢(mèng)中得到啟發(fā),成功地提出重要的結(jié)構(gòu)學(xué)說,并不是偶然的。這是由于他善于獨(dú)立思考,平時(shí)總是冥思苦想有關(guān)的原子、分子、結(jié)構(gòu)等問題,才會(huì)夢(mèng)其所思；更重要的是,他懂得化合價(jià)的真正意義,善于捕捉直覺形象；加之以事實(shí)為依據(jù),以嚴(yán)肅的科學(xué)態(tài)度進(jìn)行多方面的分析和探討,這一切都為他取得成功奠定了基礎(chǔ)。
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